لم يكن جاك ما طالب متفوق في حياته الدراسية، فقد فشل مرتين بالحصول علي القبول في الجامعة التي وصفها لاحقاً أنها كانت أسوا جامعة في بلاده، إلا ان ذلك لم يمنعه من تطوير لغته الإنجليزية من خلال التعامل مع السياح الاجانب في الفنادق وغيرها، حتي تمكن في النهاية من دخول الجامعة وتخرج منها أستاذاً للغة الإنجليزية، عمل في بداية حياته مدرساً براتب 12 دولار، وكان حلمه أن يعمل في التجارة وقد تمكن من تحقيق ما أراد .
بعد أن تخرج من الجامعة قدم علي طلب هجرة إلي أمريكا وتم رفضه 16 مرة، وفي إحدي محاولاته للبحث عن الوظيفة تقدم بطلب عامل نظافة في مطعم كنتاكي لكنه الوحيد الذي تم رفضه من بين 30 شخصاً متقدمين للوظيفة، وصل جاك ما للإفلاس، فتقدم متطوراً للشرطة وتم قبول 14 شخصاً ماعدا هو وشخص آخر عمره 82 عاماً .
وعندما وصل جاك ما للإفلاس التام لمعت في رأسه فكرة مجنونة، وهي أن ينافس موقع أمازون وإى باي، أقوي مواقع التسوق علي مستوي العالم، بدأ علمه بمبلغ بسيط جداً، كان جزء منها ديون من زوجته وأصدقائة بمقدار 12 دولار .
خلال إحدي رحلاته إلي سياتل وجد جاك ما لدي أحد اصدقائة ما كان يعرف حينها بإسم الشبكة العالمية، بحث فيها عن كلمة بيرة فلم يجد لها أي نتائج مصدرها الصين، ولذلك عندما عاد إلي الصين قام بإنشاء تشاينا بيجز والتي أصبحت فيما بعد تعرف باسم علي بابا، وبينما كان جاك ما جالساً في أحد مقاهي سان فرانسيسكو سأل إحدي النادلات ” “ماذا يخطر في ببالك عند سماعك اسم علي بابا؟” فأجابته: “افتح يا سمسم”، وهنا صرخ جاك قائلاً : هذا هو الاسم الذي أبحث عنه تماماً .
كان جاك ما ليس بارعاً علي الإطلاق في مجال التكنولوجيا وذلك علي الرغم من أنه أسس واحدة من أكبر الشركات التقنية في العالم، إلا أنه لم يكن يعرف سوي إرسال واستقبال رسائل البريد الالكتروني وتصفح الانترنت عبر حاسوبه الشخصي، وكان يقضي جل وقته في تعلم الطب الصيني التقليدي ولعب البوكر .. بعد مرور 11 سنة من العمل المتواصل والاجتهاد تربع موقع علي بابا علي عرش أكبر سوق علي الويب، ووصل رأس ماله إلي 29 مليار دولار